Kariéra Gayle začala, když byla mladá. Byla prozkoumána Warner Brothers , když byla ve vysokoškolské produkci na University of California v Los Angeles. Její první show byla komedie, Mister Roberts, ve které byla v pouhých 23 letech. Odtud se přesunula do role v Divokých andělech. Pozoruhodně se objevila v The Adventures of Sherlock Holmes jako Irene Adler.
Mimo film byla také divadelní herečkou. The Life and Loves of Edith Wharton byl její osobní dvouruční projekt, který putoval po kinech po mnoho let. Její bývalý manžel Simon řekl, že se s hrou osobně ztotožňovala. Po této roli následovala další vystoupení ve dvouruční hře The Two Marys.
