Jeho herecká kariéra začala v roce 1996 filmem Mister Wrong. Z televizních seriálů, kde ho bylo možné vidět, je třeba zmínit kromě Orange is the New Black také seriály Pohotovost, Soudkyně Amy, Dexter, October Road nebo Lost. Celkově se objevil ve více než 40 filmech, jako je například Bright, Fury, Me a You a Everyone We Know nebo Choke, za který získal Zvláštní cenu poroty za práci hereckého ansámblu na filmovém festivalu Sundance 2008. V roce 2000 si otevřel herecké studio v Los Angeles, kde pomáhal usměrňovat kariéru začínajícím hercům. Jeho pomoc zahrnovala také dohadování konkurzů, získávání agentů a své herecké umění poskytl začínajícím filmařům v jejich filmech Short Term 12 a Willy’s Wonderland.