Svou slávu si udržoval hlavně díky tehdejšímu vztahu s Milou Kunis. Pak ale přišel po dlouhých letech rozchod a Macaulay se začal utápět v depresích, které řešil alkoholem a drogami.
Vše nabralo rychlý spád a z miláčka Ameriky se brzy stala troska. Byl na tom dokonce tak špatně, že připomínal chodící mrtvolu. Jeho životní styl si vzal svou daň a některá média o dokonce několikrát mylně označila za mrtvého.